Первое что необходимо - это прорейтинговать медиатеку, т.е. присвоить каждой композиции рейтинг от одной до пяти звезд. Я использую следующую систему:
* - кандидат на удаление (вряд ли захочу прослушать еще)
** - «слушабельно», вероятно прослушал бы еще раз
*** - хорошая песня, точно буду слушать еще
**** - очень хорошая песня, однозначно буду слушать и много раз
***** - шедевр.
На первый взгляд кажется что это чудовищный объем работы, особенно если счет песен идет на тысячи. Но это не так. Чтобы отметить шедевры и очень хорошие песни потребуется минут 10 - все они известны. Далее создаем смарт-плейлист "Нерейтингованные" с единственным критерием отбора - пустым полем рейтинга, и слушаем его какое-то время, присваивая звездочки каждой композиции. Лично у меня ушло на это порядка месяца в режиме "слушаем музыку в пробках по пути на работу/домой". Новые композиции (недавно добавленные в медиатеку) рейтингуем сразу же, во время первого прослушивания. Рейтинг не является константой, предпочтения и оценки могут меняться, но сама система нужна для создания "Лучшего радио". (Для ускорения процесса можно присвоить всем оставшимся песням рейтинг "**" и в процессе прослушивания "Лучшего радио" корректировать в нужную сторону). Теперь можно приступать к созданию смарт-плейлистов.
Основной смарт-плейлист - "2-3* случайные". Выглядит он так:

Как видно в этот плейлист попадут случайные композиции с рейтингом 2 или 3 звезды, которые не проигрывались в последний месяц или не были пропущены в последние 2 недели. Т.е. это основное наполнение радиоэфира - просто хорошие песни. Также в плейлист не попадают видеоклипы и подкасты (они здесь не нужны), классику и джаз я исключил по личным соображениям (предпочитаю слушать их отдельно).
Следующий смарт-плейлист - "Редко звучащие". Туда собираем песни, которые почему-то редко звучат в эфире.

Обратите внимание что количество песен здесь в 2 раза меньше чем в предыдущем плейлисте - этими композициями мы будем "разбавлять" эфир.
Третий нужный плейлист уже присутствует в iTunes по умолчанию - это "Высший рейтинг". Я модифицировал его так:

Иногда хочется пропустить даже самые лучшие песни - тогда задвинем их подальше. Классика и джаз исключены по тем же соображениям что и выше.
Также будем использовать имеющийся смарт-плейлист "Последние добавленные", практически в исходном виде:

Теперь финальный аккорд: собираем все это в "Лучшее в мире радио" - делаем финальный смарт-плейлист:

Теперь остается лишь синхронизировать этот финальный плейлист с айподом, айфоном, айпадом (если планируем слушать на ходу) или просто нажать "Воспроизведение" если слушаем за компьютером. Все плейлисты имеют оперативное обновление и прослушанные песни будут заменяться на новые - причем ротация песен с высшим рейтингом будет более частой чем у песен с рейтингом 2 или 3 звезды - потому что лучших песен меньше, но обращаться к ним мы будем чаще. Ограничение в 50 объектов обусловлено тем что мой айфон синхронизируется с основной медиатекой каждый день (редко бывает что прослушиваю более 50 композиций за сутки). Если планируется отпуск или есть другие причины чтобы увеличить размер автономного радиоэфира нужно просто вписать необходимые цифры в соответствующие поля плейлистов.
Приятного прослушивания "Лучшего в мире радио"!
UDP: кому интересно - пишу точные цифры: в моей медиатеке 263 исполнителя, 447 альбомов, 2625 композиций в МП3 общим объемом в 25Гигабайт.